Bridgetown till Miami, FL

Bridgetown, Barbadors kompakta och gemytliga huvudstad, bär på tre sekler av obruten brittisk kolonial arv — ett UNESCO-världsarv bestående av georgianska stadshus, korallstens kyrkor och Garrison Savannah, vars kapplöpningsbana är den äldsta i västra halvklotet — allt genomsyrat av de oemotståndliga rytmerna från en stolt karibisk nation. Öns kulinariska scen har mognat till en av Karibiens mest sofistikerade, där flygande fisk-cutters från vägkantsstånd tävlar om uppmärksamhet med de eleganta skaldjursrätterna i Platinum Coasts hyllade restauranger. Besök mellan december och maj för den torraste säsongen; öns skyddade västkust erbjuder överlägsna seglingsförhållanden året runt.

Port Elizabeth är den förtrollande hamnstaden och huvudorten på Bequia, en före detta valfångstö i Saint Vincent och Grenadinerna där karibisk äkthet lever kvar i pepparkakshus, handbyggda skonare och kolgrillad hummer på sandstranden. Promenera längs Belmont Walkway för öns finaste hamnvy, och segla sedan vidare till Tobago Cays för snorkling i världsklass bland havssköldpaddor. Den torra säsongen från december till maj bjuder på det mest pålitliga solskenet och är höjdpunkten för lyxiga kryssningsanlöp i den skyddade Admiralty Bay.

St. George's, Grenada, är en livfull hamn känd för sin rika historia, storslagna arkitektur och doftande marknader fyllda med lokala kryddor. Ett måste är att njuta av de lokala delikatesserna på Market Square och utforska den närliggande ön Carriacou med sina fridfulla stränder. Den bästa tiden att besöka är från december till april, när vädret är behagligt varmt och torrt.

Fort-de-France, Martinique's eleganta huvudstad, förenar fransk metropolisk sofistikering med djup karibisk själ på ett sätt som ingen annan ö riktigt kan efterlikna. Bibliothèque Schoelcher, en vacker jugendbyggnad som transporterades bit för bit från Paris till världsutställningen 1889, utgör hjärtat i stadens centrum med sina smidesjärnsbalkonger och doftande kryddmarknader. Den omgivande landsbygden bjuder på romdestillerier — några av världens finaste lagrade agricole-rom — dramatiska regnskogsvandringar och de spöklika ruinerna av Saint-Pierre, som förstördes av Mont Pelées katastrofala utbrott 1902. Från december till maj råder det torraste och soligaste vädret på denna oändligt fängslande ö.

Deshaies är en förtrollande kreolsk fiskeby vid Guadeloupes frodiga kust på Basse-Terre, älskad för sin orörda vik, den gyllene stranden Grande Anse och den enastående botaniska trädgården. Besökare bör njuta av accras de morue och colombo de poulet, utforska Route de la Traversée genom den vulkaniska nationalparken och ta en båttur till Îles des Saintes. December till maj är den perfekta säsongen med pålitligt soliga himlar och lugna hav.

St. John's, Antiguas historiska huvudstad, ligger vid en naturlig hamn som har lockat sjöfarare sedan 1600-talet. Dess georgianska katedral och pastellfärgade marknadshall vittnar stillsamt om en komplex kolonial historia. Kronjuvelen finns en timmes bilresa bort vid Nelson's Dockyard i English Harbour — världens enda fortfarande fungerande georgianska örlogsvarv, beläget vid det turkosa vattnet i en av Karibiens finaste ankringsplatser. Antiguas varma, torra klimat gör ön till en destination året runt, även om den hisnande Sailing Week-regattan i slutet av april lockar den mest glamorösa internationella publiken.

Basseterre, huvudstad i Saint Kitts och Nevis — den minsta suveräna nationen i Amerika — är porten till en ö vars vulkaniska dramatik och lager av kolonial historia skiljer den från alla andra karibiska hamnar. Mount Liamuigas molntäckta topp och dess regnskogsfyllda kratersjö väntar på vandrare, medan den UNESCO-listade Brimstone Hill Fortress, ett av de finaste bevarade exemplen på brittisk kolonial militärarkitektur, bjuder på vidsträckta vyer över grannöarna. De omgivande plantagehotellen — sockerplantager omvandlade till intima boutiquehotell — erbjuder den mest atmosfäriska boendet i Östra Karibien. Besök mellan november och april för det torraste och soligaste vädret.

Philipsburg, huvudstad på den nederländska sidan av Sint Maarten, pulserar av en extraordinär energi på en smal sandremsa mellan Great Bay och Great Salt Pond — två parallella gator kantade av duty-freebutiker, kreolska restauranger och rombarer, med en strand i bakgrunden där kryssningsfartyg förtöjer så nära att deras skrov tycks dominera strandlinjen. Öns mest berömda attraktion är helt oavsiktlig: Princess Juliana International Airport, där landande flyg passerar i takhöjd över Maho Beach och lockar äventyrslystna besökare varje dag. Mount Concordia-fördraget från 1648, som delade denna smala landremsa mellan Frankrike och Nederländerna, skapade världens minsta territorium som delas av två nationer. Den torra säsongen från december till april är optimal.

Gustavia, huvudstaden på Saint Barthélemy, är en förtrollande hamn känd för sina lyxiga yachter, livfulla boutiquer och rika historiska arv. Bland de måste-uppleva aktiviteterna finns att utforska Fort Karl för hisnande vyer och att njuta av lokala rätter som accras de morue medan du kopplar av i solen på Colombier Beach. Den bästa tiden att besöka är från december till april, när vädret är behagligt varmt och ön sjuder av liv och rörelse.

San Juan, Puerto Ricos strålande koloniala huvudstad, är en av Amerikas mest fascinerande flerskiktade städer — en plats där 1500-talets fästningar El Morro och San Cristóbal vakar över gator kantade av färgglada stadshus och blomstrande balkonger. De kullerstensbelagda gränderna i Gamla San Juan pulserar av världsklassiga rombarer, cevichestånd och takrestauranger som serverar öns livfulla cocina criolla. La Fortaleza, den äldsta exekutiva residensen i Västra hemisfären som fortfarande är i bruk, utgör hjärtat i det historiska distriktet. Florecer, distriktets berömda bioluminescerande vik, glöder smaragdgrönt efter mörkrets inbrott. Januari till april erbjuder de mest idylliska förhållandena.

Miami är en stad i ständig förvandling — South Beachs Art Deco-smycke som ger plats åt Wynwoods gatukonstväggar, de kubanska rytmerna på Calle Ocho och glas- och ståltornen i en skyline som har omritats varje decennium sedan Julia Tuttle övertalade Henry Flagler att förlänga sin järnväg söderut 1896. Bland höjdpunkterna finns att promenera längs den pastellfärgade Ocean Drive i skymningen och att utforska de världsklassiga samlingarna på Pérez Art Museum Miami med utsikt över Biscayne Bay. November till april bjuder på idylliskt väder — varmt och torrt — medan sommaren för med sig värme, fuktighet och risk för orkaner. Miami hanterar kryssningsavgångar med elegans, och Port of Miami ligger en kort taxiresa från stadens mest exklusiva kvarter.